"Live to Tell" marca a primeira grande mudança na carreira de Madonna. Para os críticos, após o grande sucesso dos primeiros temas, orientados para as pistas de dança, Madonna teria que escolher entre manter a mesma fórmula, sendo conhecida apenas como um ídolo adolescente pop ou se arriscar com um trabalho mais maduro, para ampliar o seu público e ganhar credibilidade como vocalista. Madonna escolheu o segundo caminho com "Live To Tell", uma canção com vocais densos e um registro mais sério. A parte instrumental da canção é também muito diferente do que o público esperava ouvir de uma canção de Madonna.
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